Zamojszczyzna to niewielki obszar na terenie południowo-wschodniej Polski, którego głównym spoiwem jest to, że leży wokół historycznego miasta Zamościa, założonego przez legendarnego polskiego wodza, kanclerza i hetmana wielkiego koronnego Jana Zamoyjskiego. Dzięki jego działalności nazwa tego przepięknego miasta, a także regionu zostały rozsławione. 

Niemniej historia Zamojszczyzny sięga czasów najdawniejszych czyli nawet ósmego wieku przed naszą erą. To prawdopodobnie wówczas pojawił się tam pierwszy człowiek, który jednak zadomowił się na tym terenie dopiero cztery wieki później. Wtedy też Zamojszczyzna stała się obszarem agrarnej ekspansji. Początkowo ludzie wykorzystywali żyzność tamtejszych gleb, a następnie skupili się na hodowli zwierząt.  

Już w wiekach naszej ery na omawianych terenach zaczęło przybywać osad-grodzisk, które zakładali początkowo Lędzicowie, czyli Słowianie Zachodni a także Dulebowie (nawet mediewiści spierają się czy byli to Słowianie Zachodni czy Wschodni). Grody te, wśród których najważniejszy to Czerwień, zostały nazwane Grodami Czerwieńskimi. Stanowiły one ważne miejsca, ze strategicznego punktu widzenia i były naprzemiennie częścią państwa piastowskiego oraz kijowskiego. Ich kres przyniósł najazd mongolski, który miał miejsce w połowie XIII w. 

W wieku XIV Zamojszczyzna była świadkiem pierwszej wyniszczającej wojny, pomiędzy władcami pragnącymi opanować te tereny. Do walki o nią przystąpili Polacy, Litwini oraz Mongołowie. Ostatecznie Ruś Halicka, na której Zamojszczyzna leżała, zastała podzielona pomiędzy Polskę a księstwo litewskie, a omawiany region trafił we władanie Kazimierza Wielkiego.  

Pomimo tego przez kolejne lata Zamojszczyzna była osią sporu władców polskich i litewskich. Kres tym waśniom przyniósł czas rządów wspomnianego już hetmana Zamojskiego, który utworzył Ordynację Zamojską, obejmującą większość obszaru obecnej Zamojszczyzny. Hetman ten stworzył swoiste państwo w państwie, które miało własną administrację, wojsko, prawo, itd. Jednocześnie doprowadził do zaludnienia tego terenu, na którym wcześniej ludność rzadko się osiedlała. Dlaczego? Pokazały to kolejne lata, gdy Zamojszczyzna została spustoszona przez Kozaków, Tatarów a także inne nacje wojujące z Rzeczpospolitą. 

Po I rozbiorze Polski Zamojszczyzna znalazła się pod panowaniem cesarza austriackiego, który utworzył z tego obszaru tzw. cyrkuł (jednostka administracyjna w Galicji Wschodniej) bełski, a następnie cyrkuł zamojski. Ten ostatni został w 1809 r. włączony do utworzonego przez Napoleona Bonaparte Księstwa Warszawskiego, które po porażce tego ostatniego zostało przemianowane na Królestwo Polskie, całkowicie zależne od carskiej Rosji. Tym samym na Zamojszczyźnie zaczęła działać konspiracja niepodległościowa. Szczyt jej aktywności przypadł na drugą połową XIX w. Wówczas wybuchło na przykład Powstanie Styczniowe, w trakcie którego oddziały patriotyczne walczyły z Rosjanami, na przykład pod Józefowem, Krasnobrodem czy też Panasówką. 

Powstanie zakończyło się klęską a wielu mieszkańców Zamojszczyzny ucierpiało z powodu carskich represji. Nie lepiej było w trakcie I wojny światowej. Omawiany region był świadkiem walk austriacko-rosyjskich, które doprowadziły do jego spustoszenia. W wyniku wojny wiele miejscowości zostało zniszczonych, natomiast setki ludzi pomarło, czy to z powodu walk, czy też głodu jak i również epidemii oraz chorób.  

Upragnionego spokoju nie przyniósł Zamojszczyźnie rok 1918 r. Na tym terenie toczyły się bowiem walki pomiędzy oddziałami polskimi oraz bolszewickimi. Prym tam wiodła osławiona 1 Armia Konna, dowodzona przez Siemiona Budionnego. Na szczęście Polacy stawili jej czoła najpierw pod Komarowem, a potem pod Zamościem, które miały miejsce w roku 1920. 

Gdy wreszcie sytuacja militarna się uspokoiła ludność Zamojszczyzny musiała zmierzyć się z głównym problemem II RP – słabą gospodarką, która dopiero co zaczęła się rozwijać. Na Zamojszczyźnie nie było bowiem wielkich zakładów. Był to teren typowo rolniczy, jednak był bardzo mocno zacofany. Tym samym Polacy nie byli dla nikogo konkurencyjni. Ponadto problem istotny stanowiło także zróżnicowanie etniczne tego terenu, tzn. spory odsetek mieszkańców Zamojszczyzny stanowili Ukraińcy.